Las tierras llanas de Olivenza condicionaron el surgimiento tardío de un núcleo de población; no obstante, el ser humano dejó aquí restos neolíticos, romanos, visigodos y árabes.
Hay constancia de que ya había pobladores en la zona de Olivenza en época neolítica, pero no fue hasta 1230, cuando el rey Alfonso IX de León conquistó Badajoz. En su avance hacia el sur, encomendó las tierras que rodean Olivenza a la orden templaria. Esta construyó una primitiva iglesia y un castillo, pero la encomienda solo duró 28 años: en 1278, Badajoz acusó a los templarios de haber poblado en sus tierras y estas fueron revertidas a su concejo.
Aprovechando las guerras civiles en Castilla y León, tras la muerte de Sancho IV, el rey D. Dinis acordó (Alcañices, 1297) con la reina regente, Dª. Mª de Molina, la entrega de tierras fronterizas a Portugal (entre ellas Olivenza) a cambio de no apoyar a sus enemigos. El rey D. Dinis, ayudado por la Orden de Avis, comenzó la construcción de la primera muralla de Olivenza en 1306. Su hijo, Alfonso IV, levantó el alcázar y la torre del homenaje en 1332. En 1488, D. Juan II reforzó y elevó dicha torre. A partir de ahí Olivenza sería portuguesa, salvo pequeños interregnos por causas bélicas, hasta 1801. Su carácter en todo este tiempo fue de plaza militar fronteriza. Las más destacadas construcciones de la ciudad datan del reinado de D. Manuel (S. XVI): Magdalena, Casa de Misericordia, Puente Ajuda.
En 1801 Napoleón, aliado de España, manda invadir Portugal, aliada de Inglaterra. Tras breve campaña (y a espaldas de Napoleón) se firma el Tratado de Badajoz, de junio de ese año, por el que se devuelven las plazas tomadas, salvo Olivenza, y se fija la frontera en el Guadiana.
La Olivenza española se ha constituido en cabecera de una importante comarca, sabiendo conservar su extraordinario legado monumental y cultural. Se convierte así en un enclave donde se funden las culturas portuguesa y española. Su patrimonio monumental fue declarado «Conjunto de interés histórico-artístico» en 1964. Desde 2019, forma parte de la Asociación de los Pueblos Más Bonitos de España.